Gary Smith: Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranoia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade. Embora ele seja o principal antagonista, Gary aparece poucas vezes, exceto no Capítulo 1;
